El 26 de agosto de 2011, consigue su segunda Supercopa de Europa, tras vencer al FC Porto, por 2-0. Este título hace que supere los títulos obtenidos por Johan Cruyff, convirtiéndole así en el técnico más laureado de la historia del Barcelona. El 19 de diciembre de 2009, el Barça le gana en la final 2-1 en tiempo suplementario a Estudiantes de La Plata y se consagra campeón del Mundial de Clubes, único título que le faltaba al equipo en toda su historia, y con este consigue el sexto título de seis a los que aspiraban en 2009, algo que nadie había logrado anteriormente, cerrando así el mejor año de la historia de cualquier club en cuanto a títulos (el llamado «sextete»). El 21 de diciembre, el Bayern gana el Mundial de Clubes. En la 1. Bundesliga 2015-16, el Bayern logró ganar los 9 primeros partidos, lo que supone el mejor inicio de la historia del torneo. Tres meses después, el 25 de marzo, el Bayern gana por 1-3 al Hertha Berlín y se proclama campeón de la Bundesliga por 24.ª vez tras solo 27 jornadas, superando su propio récord de precocidad establecido un año antes.
El 29 de agosto de 2009 gana la Supercopa de Europa ante el FK Shajtar Donetsk ucraniano (campeón de la extinta copa de la UEFA) por 1-0. Con este título, Guardiola consigue ser el primer entrenador en ganar con el mismo equipo los cinco títulos que ha disputado su equipo en un año natural. Fue la primera temporada sin títulos de Pep Guardiola como entrenador. El 8 de enero de 2010, Guardiola es elegido el mejor entrenador del año 2009 por la Federación Internacional de Historia y Estadística del Fútbol (IFFHS). Guardiola afirmó que se tomaría un año sabático. Pero cuatro días después, se resarce al ganar su cuarta Bundesliga consecutiva, la tercera con Guardiola al mando. Otro triunfo más convirtió al Bayern en el 4.º equipo de la historia de las grandes ligas europeas que comienza el torneo con 10 victorias en las 10 primeras jornadas y le da al conjunto bávaro su milésima victoria en la Bundesliga. Finalmente, Guardiola se despidió del equipo bávaro ganando la Copa de Alemania. En noviembre de 2013, un ‘topo’ compartió información confidencial al diario alemán Bild de las tácticas que iban a ser empleadas en el partido contra el Borussia Dortmund del 23 de noviembre de 2013. Ante esta información, Guardiola advirtió de que, independientemente de quien fuera el topo, esa persona no volvería a jugar en el equipo.
Este jugó su primer partido bajo la denominación de Selección Ciudad de Barcelona, con uniforme de camiseta blanca, pantalones azules y medias azulgranas. Tras el estallido de la Guerra Civil en 1936, el campus de Ciudad Universitaria se convirtió en frente de batalla, causando la destrucción de edificios de facultades e institutos ubicados en su recinto, así como la pérdida de parte de su patrimonio científico, artístico y bibliográfico, camiseta del barcelona (cuirz.com) procedente en parte de la antigua Universidad de Alcalá. Con un enorme patrimonio cultural y una infinidad de planes para todo tipo de público, la Ciudad Condal se convierte en un destino imprescindible. En la jornada 13 consigue una importante victoria por 0-3 ante el Borussia Dortmund y se convierte en el primer equipo que marca por lo menos un gol en cincuenta partidos consecutivos de la Bundesliga. La segunda temporada de Guardiola en el Allianz Arena comenzó como la primera, con derrota en la Supercopa de Alemania (2-0 ante el Borussia Dortmund). Dirigió al Barcelona en un total de 247 partidos oficiales, ganando 179, empatando 47 y perdiendo 21. Como dato a resaltar, Guardiola nunca perdió con el Real Madrid en el Bernabéu dirigiendo al Barcelona.
Barcelona, después de Frank Rijkaard, que ha ganado más de una vez al Real Madrid en el Estadio Santiago Bernabéu. Aquella campaña será recordada por el 5-0 endosado al Real Madrid de José Mourinho en la primera vuelta, y por los cuatro clásicos consecutivos disputados en primavera frente al eterno rival: los azulgranas empataron en liga en el Bernabéu (1-1) y perdieron la final de la Copa del Rey en Mestalla (1-0); en las semifinales de la Liga de Campeones el Barcelona venció 0-2 en Madrid y empató 1-1 en el Camp Nou, clasificándose para la final. Liga de Campeones, esta vez ante su exequipo, el FC Barcelona. El 3 de julio, el técnico español asumió el cargo y fue presentado ante sus nuevos aficionados. En cambio, el 30 de agosto, el Bayern sí que ganó la Supercopa de Europa ante el Chelsea en la tanda de penaltis, tras un 2-2 al final de la prórroga. Se convirtió en el sexto campeón de Europa como futbolista y como técnico. El técnico del Barcelona lo logra con la mayor diferencia de puntos respecto al segundo clasificado desde que se entrega este premio.
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